Ученые Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета обобщили имеющиеся на сегодняшний день данные, связанные с получением и применением синтетических аналогов фенотиазинового красителя Метиленового синего.

Исследование проводилось в рамках проекта «Новое поколение электрохимически активных материалов для (био)сенсоров для медицинской диагностики на основе полифункциональных макроциклов, производных фенотиазина и биомолекул», поддержанного грантом Российского научного фонда, которым руководит старший научный сотрудник лаборатории исследований органических соединений Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ Павел Падня.

Результаты научной работы представлены в статье, опубликованной в журнале Dyes and Pigments. Они помогут ученым всего мира проектировать новые молекулы Метиленового синего, синтетические аналоги которого востребованы в различных сферах – от медицины до электронной промышленности.

«Люди с давних пор научились выделять из природного сырья разнообразные красители, которые в ХІХ веке стали производить в промышленных масштабах. К концу XX века количество известных синтетических красителей превысило 6,5 тысяч, и с каждым годом эта цифра возрастает. Это связано с тем, что ученые обнаружили у многих красителей дополнительные полезные свойства, такие как высокая биологическая активность, возможность создания на их основе передовых материалов и устройств», – пояснил П. Падня.

Одним из красителей, которые сегодня активно используются в фармацевтике и других сферах, является фенотиазин.

«В результате химической модификации молекулы фенотиазина был получен огромный ряд перспективных лекарственных средств, помогающих в борьбе с такими болезнями, как бактериальные инфекции, туберкулез, малярия, грибковые заболевания, злокачественные опухоли, – говорит ученый. – К наиболее знаковым фенотиазиновым производным относится Метиленовый синий – известный органический краситель, активно использующийся на практике в фотодинамической терапии, оптоэлектронике, сенсорных технологиях».

По словам Павла Леонидовича, несмотря на низкую стоимость исходной молекулы фенотиазина, коммерческая цена его производных остается довольно высокой, поэтому поиск новых и оптимизация уже известных способов их получения является актуальной задачей ученых всего мира.

«Проанализировав многолетний опыт, мы выделили наиболее перспективные направления дизайна новых молекул-красителей для решения самых актуальных проблем человечества – от создания систем адресной доставки лекарств до синтеза новых материалов для андроидной робототехники. Обобщенные данные позволили нам разработать наиболее оптимальные пути получения различных ароматических аналогов Метиленового синего», – сказал химик.

Группой исследователей Химического института КФУ были сформулированы три основных подхода к получению структурных аналогов Метиленового синего: реакция замыкания цикла; реакция Бухвальда-Хартвига; окисление фенотиазина до катиона фенотиазин-5 с последующими реакциями с нуклеофильными агентами.

«Каждый подход имеет свои преимущества и недостатки, однако наиболее перспективным с точки зрения синтеза как симметричных, так и асимметричных 3,7-дизамещенных производных фенотиазина является третий, при этом наиболее удобным окислителем выступает молекулярный йод, – говорит Павел Падня. – Именно третий подход позволяет получать различные алкильные и ароматические аналоги Метиленового синего, а также варьировать анионы для получения необходимых практических свойств».

В КФУ группа ученых, используя этот подход, синтезировала около 30  аналогов Метиленового синего, предназначенных для создания  электрохимических сенсоров.